Проще всего проверить что диалоги и ивенты триггерятся поспав группой в каких нить Холмах Умар на улице.
Еще рекомендую не стесняться пользоваться консолью, чекнуть текущий lovetalk для Джахейры и romanceactive (гугл в помощь).
Ну и вообще он дико глючный даже щас, я вот сам параллельно прохожу щас и тоже с Джахейрой роман был. Чтобы закончить пришлось прям конкретно шаманить в консоли, т.к. предпоследний диалог скипался автоматом и все застревало.