Сложная тема и больше всего зависит от степени договоренностей с самим собой.
К примеру я максимально стараюсь использовать лицензионный софт из того что мне регулярно необходим или использовать бесплатные аналоги: лицензионная винда, лицензионный офис 365 на 5 машин, если на какой-то другом компе/виртуалке/компе под линуксом нужен офис предпочитаю бесплатный LibreOffice, бесплатный 7zip вместо winrar и т. д.

Что касается специфичного софта я СТАРАЮСЬ использовать бесплатные аналоги, но не всегда это для меня приемлимо: к примеру фотошоп мне нужен может быть раз в пару месяцев и оплачивать подписку я не готов, но пользоваться гимпом я просто не могу, хотя старался. Я сейчас с рабочего компа, не могу пока вспомнить есть ли на компе кроме фотошопа что-то пиратское, но возможно еще 1-2 специфичных программы.

Относительно очень дорогого софта я частично поддерживаю пиратство, поскольку помню студенчество и то, что иногда от студента ТРЕБУЮТ использования специфичной программы при этом не предоставляя лицензий (может дадут инсталятор, года так 2002).
А так в целом много адекватного софта имеют бесплатные для некоммерческого использования или для образования версии, хотя проблема в том, что чаще скачать пиратку проще чем получить бесплатно лицензию.

Что касается игр у меня все текущие игры только купленные, но при этом иногда я поступаю так:
Скачиваю пиратскую версию, пробую сыграть, если мне нравится покупаю игру. Так было, например, с Ведьмаком 3 и Dead Cells. Для меня такой способ кажется более простым и удобным чем пользоваться рефандом.

Имхо в интересах многих разработчиков делать так, чтобы всегда была бесплатная возможность опробовать их продукт и это должно быть проще, чем скачать пиратскую версию. Тот же стим очень много сделал в этом направлении и на мой взгляд если бы он ввел возможность скажем 30 минут сыграть в игру до покупки, чтобы не заморачиваться с рефандом, было бы идеально.