Хронологически это самое-самое начало истории, продолжающейся в основных Сайлент Хиллах - поэтому с точки зрения сюжета с неё начать вполне логично. Но игру делали уже не японцы, поэтому она слишком американизирована и вторична - с другой стороны, поскольку сравнивать тебе пока что не с чем, возможно это и к лучшему, да и для ПСП это прям очень крутая игра.

После неё логично пройти на той же ПСП первый Сайлент Хилл, конвертированный с ПС1 - а потом Shattered Memories, которые являются весьма альтернативным вариантом первого СХ, по-своему весьма занятен. А потом уже на других платформах двигаться дальше по сериалу, если зайдет.

Ну и да, после этого фильм "Сайлент Хилл" 2006 года весьма занятно глянуть, еще одно переосмысление первого СХ. Главное к сиквелу не прикасаться, он слишком плох.