Геймплейно Catherine (игра) делится на две части : первая — интерактивная новелла с разговорами в баре и метаниями между двумя Катеринами, а вторая — головоломки в снах Винсента.

Днём Винсент проводит время с Катеринами, а вечером разговаривает и напивается с друзьями в баре. В диалогах в зависимости от ответа вы выбираете предпочтительный образ жизни: порядочный или хаотичный. Причём не всегда понятно в какую сторону стрелка «хаоса» будет двигаться, потому что «добро» и «зло» в игре — понятия относительные.