1. Новый винил, как, впрочем, и старый, покупается прежде всего на тех же Ebay и Amazon, а также на discogs.com, который тут уже советовали. Ещё музыканты и лейблы нередко продают пластинки через bandcamp.
Если ты заказываешь пластинку у частного лица, прежде всего смотри на состояние пластинки. Если в графе "Condition" написано Mint -- это значит, что пластинка ни разу не вскрывалась и всё ещё находится в заводской плёнке. Впрочем, если заказывать непосредственно у лейбла (издательства), то о состоянии можешь не беспокоиться -- винил точно будет неигранным.

2. meshok.net -- русский аналог аукционов ебея, тут частенько можно урвать интересные старые советские, пост-советские и зарубежные пластинки за копейки. Но обязательно смотри на рейтинг продавца, некоторые из них могут оказаться не слишком добросовестными. Мне, впрочем, такие ни разу не попадались.
Что же насчёт бабушек-дедушек, то увы, никакой действенной схемы не существует. Но ты можешь поспрашивать друзей, сокурсников или коллег на предмет завалявшихся где-нибудь на антресолях старых пластинок. Вполне может быть, что они пойдут навстречу.

3. Виниловые пластинки с саундтреками из игр/фильмов без проблем можно найти на том же discogs. Просто вводишь в поиске название нужного тебе саундтрека и, скорее всего, без проблем найдёшь все возможные издания на всех возможных носителях, как старые, так и новые. Впрочем, заказывать новые пластинками с саунтреками игр или современных фильмов напрямую с discogs не советую, уж очень часто продавцы-частники делают приличную наценку. Лучше переходи на сайт лейбла и заказывай оттуда.

4. Существует целая куча сервисов-посредников, с которыми ты можешь договориться о заказе сначала на адрес посредника, например, в США, после чего этот же посредник вышлет посылку уже напрямую тебе. Разумеется, стоить оно будет дороже, чем прямой заказ, так как помимо издателя тебе придётся заплатить ещё и сервису.
К сожалению, я сам никогда не пользовался подобными услугами, так что и посоветовать ничего более не могу.

5. Нет, скорее всего это перепродажа. Изготовление пластинок -- это куда более сложный и дорогой процесс, нежели штамповка CD или аудио-кассет, так что и пиратских пластинок на рынке совсем немного.
Но всё-таки лучше лишний раз найти конкретное издание пластинки на discogs и проверить, есть ли там приписка "Unofficial".

P.S. Коллекционирую пластинки примерно с 2012-го года, так что постарался ответить на все вопросы как можно более подробно.
Надеюсь, что хоть немного помог.