Сюжет начинается с похода в казино Чернильного острова наших главных героев - Cuphead и Mugman. Мудрый чайник предупреждал их не идти в казино, но они поддались соблазну и им очень везло... до появления Дьявола. Он предложил им сделку - если они побеждают, то могут забирают все деньги казино, а если проигрывают, то он забирает их души. Очевидно что они проиграли. После мольб о пощаде Дьявол дал им шанс покрыть долг собрав души других должников за один день.