1) Выбор дистрибутивов на любой вкус и цвет. От Mint до Gentoo. Включая такие особенности как способ обновления (условно уровень консервативности софта), рабочее окружение, архитектура ОС. Полный контроль системы. Возможность выстрелить себе в ногу, отрезать её и пришить новую.
2) Книги: O'Reilly - Справочник по Линукс (хардкор).
                  Шоттс Уильям - Командная строка Linux. Полное руководство.
                  Михаэль Кофлер - Linux. Установка, настройка, администрирование.
3) Для начала почитать про основные различия. И решить что ближе. Если просто погонять без запар с live-флехи, то mint, ubuntu, manjaro.
4) Не знаю как ответить. Хотя...Во! Одной командой в терминале проверить наличие обновлений для всего софта на машине и установить их.
Лучше ты ответь, зачем тебе линукс? Что бы ты такого хотел на нем делать.
5) Простота подъема, если знать что и как, хотя м.б. в винде так же, не знаю.