Все ниже про Токио. Английский вполне норм, куча народа на нем говорит. Я даже в супермаркете видел кассира с отличным английским, но это наверное случайность. Гугл карты помогают добраться откуда угодно до куда угодно, так что стоит озаботится интернетом. Симку можно купить заранее и получить в аэропорту. В метро автомат по продаже билетов с английским языком. Самое неочевидное лично для меня - это были автоматы по продаже еды в некоторых забегаловках, покупаешь в автомате талон, по которому получаешь еду, весьма удобно если не знаешь японского. И еще нужен переходник на японскую розетку - можно купить заранее, я покупал в bic camera, они лежали где-то в районе чемоданов.