Гильдия Попрошаек насчитывает сотни, если не тысячи лет, и за это время сформировала исключительно обособленную систему со своей собственной иерархией и жестким разделением по специализациям. Первое упоминание о структуре Гильдии встречается в хрониках шестисотлетней давности. В них перечисляются все многочисленные специализации, которые, по сути, являются лишь разновидностями таких профессий, как жулик и обманщик. К настоящему времени, структура Гильдии претерпела различные преобразования и сейчас она предоставляет услуги по следующим специальностям:
- Сидящие с протянутой рукой
- Подергивающиеся
- Бормотатель
- Жалобщик
- Выкрикиватель, идущий следом
- Подмазывающиеся
- Требователь подаяния
- Называющие тебя «Эй, Джимми»
- Те, кому нужны два пенса на чай
- Те, кому нужны восемь пенсов на еду
- Сидящие с плакатиками «К чему лгать? Я хочу пива!»
- Согласно «The Discworld Companion» Старикашке Рону Гильдия присвоила отдельную специализацию по той причине, что никто больше не согласился разделить ее с ним. В книге «К оружию! К оружию!» его специальность называется «Бормотатель должным образом». Но в более позднем «The Art of Discworld» сказано, что Старикашка Рон и его Нищая Братия больше не являются членами Гильдии, поскольку не могут и не желают следовать слишком сложному уставу Гильдии. В книге «Правда» объясняется, что Гильдия не изгоняет Нищую Братию из города по той причине, что даже попрошайкам надо знать, что есть кто-то, кто находится на социальной лестнице ниже них.
Гильдия тщательно следит за тем, чтобы представители каждой специальности выполняли только свои обязанности и не «заходили» на чужую территорию. Официально квалифицированный Бормотатель не имеет права Выкрикивать или Требовать подаяния. Для получения специальности необходимо подать прошение в совет Гильдии и сдать соответствующий экзамен.
Гильдия патрулирует улицы, проверяя строгое выполнение установленных правил.