Как и у Steely Dan, звучание легкое - в случае Вебстер это великолепная смесь инди-рока, кантри и соула - но материал часто грустный. И даже когда она впадает в печаль, она делает это с практической отстраненностью человека, который все воспринимает как шутку. Ее парень бросает ее, говоря, что ему еще есть на что посмотреть, а затем начинает встречаться с девушкой, похожей на нее ("Sometimes"). Она может просто взять выходной, чтобы поплакать в постели ("A Stranger"). А когда все эти размышления не помогают ей почувствовать себя лучше, она предлагает выпить саке и поспорить о том, о чем вы всегда спорите ("I Know I'm Funny haha"). По совету великого Оскара Ворчуна, Фэй Уэбстер не переворачивает хмурое лицо вверх ногами - она позволяет ему быть ее зонтиком.