Родился и вырос в Лонг-Айленде в семье учителя каратэ. С детства занимался боксом, борьбой и каратэ.

В 21 год потерял отца, в 24 года переехал в Нью-Йорк и, бросив боевые искусства, начал заниматься бодибилдингом, достигнув в этом деле определённых успехов. Через какое-то время он с помощью своего знакомого отправил свои фотографии в обнажённом виде в редакцию журнала Playgirl, что принесло ему награду «Настоящий мужчина месяца» и 500 долларов в качестве гонорара. Эти фотографии попали на глаза режиссёру Джеймсу Френчу, который два года спустя снял Херрингтона в главной роли в одном из своих гей-фильмов.

Херрингтон стал актёром гей-фильмов, получив множество наград от соответствующих организаций и известность в качестве одной из основных «звёзд» этого направления в конце 1990-х годов (по его словам, именно съёмки в этих фильмах помогли ему понять его бисексуальность). Также участвовал во многих телешоу.

Осенью 2002 года Херрингтон стал отцом. В первой половине 2000-х годов он работал стриптизёром в гей-клубах США, но в 2008 году объявил о завершении карьеры и уходе на работу в строительную компанию, принадлежащую его родственникам.