Потому что "Крым" это область с границами. Говоря "Я отдыхаю НА Крыму" ты подразумеваешь, что ты собой охватываешь всю область целиком. Поэтому, правильно говорить "В Крыму", т.к. ты находишься внутри границ.

По той же причине правильно говорить "В Украине", "В Канаде", но "НА Луне" и "НА Луне В кратере Аполлона" - по той же причине. Есть границы.