И ладно с ними, с диалогами, сама не взяла дипломата, виновата и переживу, но уведомить о проверочках можно было? (как в Divinity, или как в Pathfinder, или как в Planescape: Torment)

PT тоже не "уведомлял". В нем так же все пункты в диалоге были доступны, и так же проверка на провал или успех проходила "за кадром".

И где, казалось бы, тут проблема? А проблема в том, что, если бы не моя случайная встреча в середине игры, где мне повезло попасть на нужный диалог без всяких стимуляторов интеллекта и перезагрузок, я бы даже не узнала, что такой вариант возможен.

Хм, раз в игре есть навык speech, то (ИМХО), это уже само по себе подсказывает, что вариант "договориться с боссом в финале" возможен. Не "гарантирует", но "позволяет предполагать". Ну и вообще, если действительно играть в "дипломата" и разговаривать со всеми подряд в течение игры, то этот вариант концовки и не пропустишь.
К примеру, в игре есть навык stealth. С помощью которого (и пары других) можно разобраться с Мастером, даже не встречаясь с ним. Но тот, кто во время игры его не использует, не играет в стиле "сначала проберёмся, потом разберёмся", тоже может не узнать об этом исходе. Т.е. концовка определяется прокачкой и стилем прохождения. Вполне здравый подход к геймдизайну, который и сейчас используется.