Ты задаешься отличным вопросом:
"Но почему же нам хочется сопереживать персонажу, раз он такой подонок?".

Но вот ответ на мой взгляд кроется совсем не в этом:
"Тут все дело в устоявшихся канонах кинематографа. Мы на подсознательном уровне ждем, что герой исправится, признает ошибки и станет лучше".

Вовсе нет. Всё дело в том, что в фильме "Волк с Уолл-стрит" нам не показаны обманутые люди, те, кого Джордан Белфорт и компания кинули. Но зато этот момент очень хорошо раскрыт в фильме "Игра на понижение" (одна только обескураживающая фраза персонажа Брэда Питт про безработицу чего стоит. Про сюжетную линию страданий персонажа Стива Карелла вообще молчу). И вот в этой картине как раз таки приходит осознание отрицательной стороны финансовых махинаций.