Играть точно стоит во вторую, пресиквел и Истории от Теллтейлов, а вот первая так, по деланию. Там сюжет беднее, лор попроще, игра поскучнее, втянешься со второй без проблем.
А, рекомендую не играть с опытным другом, если такой есть. Ну или только если он готов чисто поддержкой бегать, а все квесты и прочее брать и делать будешь ты в первую очередь.