Вообще, сначала с Контакт на жатве, затем падение предела, эти книгу между собой пересекаются, но лучше конечно с падения начать, потом, что бы понять как всё началось контакт на жатве. Затем Потоп, это после падения предела, а вот дальше не скажу, ибо сам не знаю ещё о чём тихий шторм. В качестве отдельных произведений как раз таки Криптум и разорванный круг, тут без разницы, какую первую, какую вторую, эти книги в хронологии не связаны.

Лучше всего начинать с падения Предела,ибо это самая первая книга во вселенной и одна из лучших. https://halouniverse.ru/637-chronology-halo поможет в какой последовательности лучше читать дальше.От себя бы добавил,что единственное из книг,которые проходняки,так это Потом,ибо там одно описание Комбат Еволвед и пару абзацев лорной информации (которая сейчас есть в терминалах Ремастереда самой первой игры серии).А такого ужаса нету,как у Сталкера или Вахи 40к 

Криптум, ждать Придумордиум и Силентиум. После, контакт на жатве, тихая буря вроде, падение предела, потоп, первый удар, призраки оникса, разорванный круг. Что помню.

Смотря о какой хронологии ты говорил. 

Совершено необходимо прочитать Падение Предела. Это прямой приквел первой игры, который является одной из лучших точек входа во вселенную. Ты узнаешь общие данные об вселенной и персонажах. 
Тоже самое касается Саги о Предтечах, чью первую книгу выпустили на русском. Она даёт огромный пласт лора о Предтечах, это важно для понимания современной истории Halo. 
Всё остальное может трогать если тебе интересны отдельные персонажи или факты. Например Контакт На Жатве рассказывает предысторию Джонсона и о том как именно началась война людей с Ковентантом.