Аниме-адаптация ранобэ Keikenzumi na Kimi to, Keiken Zero na Ore ga, Otsukiai suru Hanashi стартует в октябре 2023 года
Производством сериала «История знакомства опытной тебя и неопытного меня» занимается студия ENGI.
Опенинг «Love You Tender!» исполнит певица и сэйю Маая Утида, а эндинг «Kakurenbo» — группа AliA.
Режиссером выступает Хидэаки Оба (Koroshi Ai). За сценарий отвечает Хироко Фукуда (3D Kanojo), а за дизайн персонажей — Ёсукэ Ито (Kawaikereba Hentai demo Suki ni Natte Kuremasu ka?). Музыку пишет Кэй Ханэока (Kaguya-sama wa Kokurasetai: Tensai-tachi no Renai Zunousen).
Синопсис: Рюуто Касима — угрюмый старшеклассник. Из-за игры на желания он был вынужден признаться Руне Сиракаве, девушке из верхушки школьной касты, которой все восхищаютя. Но, в конце концов, всё развернулось неожиданно: «Эээ, теперь я свободна, так что...» Рюуто в следует за Руной и подслушивает ее отказ после признания ей красавчика футбольного клуба.