По вечерам рисуя можно вкатится за год-два, если есть кому советовать и есть план обучения. Если "простой смертный" это чел вообще без опыта держания карандаша в руках то + еще полгодика-год на основы. Если хош рисовать перснажку и в планах анатомия - плюс еще годик. Если подходить к делу не спеша и с перерывами то все сроки можно умножать на два.

Плюсы: одна из самых творческих профессий, работать интересно. Довольно сильно влияешь на финальный продукт, есть чем погордится. Если не наемный а часть команды то умея рисовать есть куда карьерно расти.
Минусы - даже если сеньер-лид - платят так себе по сравнению с остальными профессиями в индустрии. Если фрилансер - надо пиарить себя, вести соц сети, регулярно выкладывать новые работы. Так же геморрой с новыми клиентами, под каждого надо подстраиваться. Если, не дай Бог, живешь комишками - уже не геморрой а натуральный ад. Кому-то, впрочем, нравится, типа "общение". Руки и спину гробишь, если неправильно сидишь и не разминаешься - через пять-десять лет отхватишь нешуточных проблем вплоть до невозможности рисовать. Если берешься рисовать то что тебе не нравится но за что платят - огребешь психических проблем.

Если рисуешь енваермент, пропсы, хардсурфейс - работу найти просто, разумеется если ты рисуешь что людям надо и как им надо. С персонажкой и промо артами сложнее, там конкуренции больше. А так если ты делаешь продукт минимально необходимого качества то сами тебе будут писать. Если делаешь хз что и плохо - не найдешь, кек. Смотри что народ на артстейшн постит и ориентируйся.