Не питонист, фронтендер, но напишу со своей фронтендерской стороны:
1. Не большой знаток рынка труда, так как довольно надолго прикипал к работодателям, но общий тезис такой: разработчики всегда в дефиците, поэтому вакансии можно найти на свой уровень.
2. Образованием никто не интересуется, только опытом и навыками. Если образование требуется, контора скорее всего так себе.
3. Непонятно, что подразумевается под «специалистом». Программист учится всегда.
4. Книги крайне быстро устаревают. Когда работал на прости г-споди PHP — пытался изучать по книгам, опыт негативный. Лучше изучать по интерактивным курсам, лучшие практики — по статьям. Официальная документация — ваш лучший друг. И, конечно же, писать много кода.
5. It depends, но мне курс в Нетологии очень помог прокачаться, хотя я уже работал на тот момент.

Ещ пара пунктов от себя:
1. Это не так страшно, как кажется, и намного «естественнее», что ли, чем можно подумать.
2. Английский язык практически обязателен, хотя бы на уровне «нагуглить вопрос и выбрать подходящий ответ».