Kotlin. Тот же фронтендер, ток для андроид

Котлин - значит мобильная разработка, а это далеко не только фронтенд. Мобилки как раз органично сочетают фронтенд и бекэнд. При этом стек технологий один из лучших, работать одно удовольствие.
Я как раз из веба в мобильную разработку ушёл и понял, что надо было это сделать гораздо раньше. Веб теперь ощущается как грёбанный зоопарк.
Java сразу нахер, не надо ни начинать с неё, ни продолжать. То, что на ней еще много легаси не должно вводить в заблуждение. Копаться в легаси равносильно, что копаться в говне. Если нравится такое, то вперед конечно.
Если выбирать бекенд, то я бы советовал .Net экосистему (C#). Тоже довольно приятный стек технологий.
Python хороший язык, универсальный, но я бы не советовал его выбирать.

Выбрать что-то одно и сразу угадать, как ты сам понял, чертовски не просто. То же самое справедливо и для айти. Я 10 лет работал в вебе и был в латентной депрессии. Перешёл в мобильную разработку и прям по-новому задышал. В общем, здесь нужно пробовать, ошибаться и снова пробовать, такова жизнь.

Обучение в любом случае нужно строить начиная с изучения языка. Не нужно осваивать его на 100%, нужно освоить некоторый базис, а затем брать какой-то проект и стараться запилить его. Конечно, он должен быть простым. В этом деле очень помогает github. Я так вкатывался в мобильную разработку. У официальной android команды есть сэмплы приложений с бест практиками. Я буквально за полгода втянулся и уже был готов работать. Но нужно понимать, что я не был совсем начинающим.