Насчёт первого: в игре есть скрытые параметры уговора, шанс будет зависить от тяжести преступления. Одно дело поспать под мостом или ударить бомжа, и совсем другое - убить кого-нибудь посреди города или ограбить знать/торговца.
И да, на уговор красноречием(не угроза и не сердечко) влияет только параметр красноречия, одежда и чистота там не влияют