Все концовки игры - да, можно получить на одном сохранении, но только делать их надо по очереди:
1. Просто пройти.
2. Добыть Сердце Пустоты - Открыть возможность для Тру Ендинга, но в битве с Hollow Knight'ом все равно добить его как обычно. (в этот момент концовку 1 уже никак не получить)
3. Получить Тру Ендинг.
4. Пройти Колизей богов.
5. Пройти Колизей богов, но перед этим притаранить Деликатный Цветок (тот самый, что при переноске ломается от одного касания врага по вам) для золотой жужелицы, через сны которой мы входим в мир с аренами.

Концовки 2, 3, 4, 5 можно получить в любом порядке - сохранение тебя будет загружать перед финальным боссом в любом случае, давая возможность переиграть.

Ну и ещё бонус "грибная" концовка в дополнение к любой из вышеперечисленных - показывается, если завершен побочный квест с поисками говорящего гриба.

Единственное, что трудно получить на одном прохождении (если не заниматься копированием сохранений) это обе концовки сценария дополнения The Grimm Troupe:
1. При помощи чувака с гармошкой мы тушим костёр, который призвал Грима в этот мир - получаем ачивку за "Ну нафиг… Не ну ты видел? Ты видел!?" - т.е. что узнав какой этот Гримм страшная чуда-юда, решили не биться с ним в лоб, а просто сломали астральный якорь, которым он удерживался в этом мире.
2. Завершаем полностью ветвь дополнения и побеждаем Короля Кошмаров Гримма. Получаем ачивку за его ликвидацию. (и если память не изменяет Колизей Богов без этого не пройти т.к. без боя с Nightmare King Grimm не открывается соответствующая арена - т.е. нельзя получить концовки 4, 5)