Есть один абсолютный ноунейм софт с GitHub'a, написанный на C# (не знаю, важно ли это), которым, можно сказать с полной уверенностью, тут никто не пользуется. У меня не приходят Windows уведомления от него. А они очень…
А через Планировщик заданий пробовали? Он довольно гибок для настроек уведомлений от разных тригеров.
Не совсем понял идею