Классическая сложность в Mafia: Definitive Edition — это вариант, в котором разработчики пытались воссоздать баланс оригинальной The City of Lost Heaven, хотя и с некоторыми оговорками. Как отметили сотрудники студии Hangar 13, их целью было превратить каждую миссию в настоящее испытание, не сделав игру нечестной.