Все зависит от целей.
Бабки, слава, телек - то хз, сам не пробился , да и желания не было, но помимо лайвов и прослушиваний надо еще и развивать себя в сети, записывать материал, раскидывать по пабликам кое где башляя денежку, может что то и выгорит.
Творчество как хобби - Москва отличный вариант , тут есть не мертвая аудитория которая ходит и если ты не говно то еще и поддерживает.

Насчет уличных музыкантов что то мне кажется спорным моментом с точки зрения пиара, либо надо каждое выступление записывать и выкладывать в сервисы , а то будешь очередным no name мимо которого проходят люди и кого не запомнят , всякие фесты и джемы дадут больше выхлопа в виде кучи знакомств, а там уже зависит от твоих музыкальных и софт скилов