В отличие от самоучки отца, он с детства знал, что станет профессиональным музыкантом и поступательно шел к этой цели. После окончания института Джефф был гастрольным гитаристом в нескольких малоизвестных регги и джаз коллективах и участвовал в записи пары фанк и ритм-н-блюз альбомов как гитарист и бэк-вокалист. После нескольких лет небольших халтурок и постоянных выступлений в барах и кафе с кавер-версиями известных песен, Джеффу так и не удалось заявить о себе.