Мне помогло, когда я попросил друга возвращать, абсурдно маленькими частями. Долг был небольшой 5к, но чел возвращал мне по 100 рублей 500 рублей и в итоге долг был погашен. Но я поговорил с ним и сказал, что ситуации бывают разные и я тебе помог, но я не верю что у тебя не найдется для меня хотя бы 100 рублей на возврат долга. И в твоём случае у чела может найтись 1000 рублей или даже 5000 рублей, уверен, что эта сумма не разорит его. А по опыту своей работы могу сказать, что работая с заказчиками я заметил гасят дебиторку быстрее те, кому я звоню очень часто (например два раза в неделю или чаще), так что очень рекомендую звонить по графику раз в неделю, например. А можешь каждый день - названивай. Просто здесь действует такой принцип, не звонит, значит не очень нужно, значит отдам долг кому нужнее, например банку, или другому более настойчивому челу. Желаю чтобы тебе всё-таки вернули этот долг.