Есть несколько папок с множеством папок, некоторые из которых тоже дублируются, а в папках файлы, которые в свою очередь так-же дублируются. Какая-то матрешка в кубе. Пытался с помощью ccleaner почистить дубликаты, но он их очень криво чистить, даже если выбирать из каких папок будут удалены дубликаты, плюс он не все дубликаты видит.
Попробуй SearchMyFiles. Там выдаст список, сортируй его по размеру, например и сам решишь что делать с файлами и что именно с какими именно.
Автоматизацию как ты описал по сути только через скрипт, слишком специфическая задача.