Вообще, у Ретроарка есть пара нюансов с ачивками для старых игр:
ачивки должны быть в наличии (а это проверяется на сайте https://retroachievements.org/) и сам образ игры должен совпадать с тем, под который эти ачивки делались. Вероятнее всего, влияет не только регион, но и модификация образа (например, если его русифицировали). Однако, мной было обнаружено несколько русифицированных игр, в которых работают ачивки.