После дебюта 1995 года Brandy стала звездой: альбом разошёлся большими тиражами, она получила собственное шоу «Moesha» и сыграла Золушку в диснеевском телефильме. Давление на второй альбом было серьёзным, но Brandy справилась — «Never Say Never» стал не просто продолжением, а шагом вперёд.