Сценическая карьера Бастера началась так рано, что трудно даже точно определить этот момент. Условно считается, что он вышел на сцену в три года, хотя сам Китон любил рассказывать, что впервые папа вынес его под свет рампы через 24 часа после рождения; поэтому на вопрос "Что вы делали до того, как оказаться на сцене?", Бастер иногда отвечал: "Ну, я родился". Так или иначе, в три года про его способности вовсю писала пресса; он был комиком, акробатом, фокусником, декламатором, певцом и всем этим сразу. Однако, "настоящее" искусство вошло в его жизнь в 1906 году, когда ему было 11 - папа Бастера, Джо Китон, решил, что сыну не помешает опыт в драме, и против желания запихал его на главные роли в пару крайне сентиментальных пьес "Дорожной компании Фенберга" - "Маленький Лорд Фаунтлерой" и "Ист-Линн". По поводу "Фаунтлероя" пресса отзывалась о способностях Бастера "в самых высоких выражениях", несмотря на некоторые сложности Фенберга с вредным артистом. Однако в памяти самого Бастера "Ист-Линн" занял даже более важное место благодаря одному веселому инциденту:"Мы получили текст «Маленького лорда Фаунтлероя», и выяснилось, что эта роль самая большая в англоязычном театре, за исключением «Гамлета», и занимает 75 страниц. После того как я выучил весь текст, сделать маленького Уильяма показалось пустяком, хотя здесь тоже была трудность из-за того, что мистер Фенберг поместил нас между двумя последними актами.Дело в том, что маленький Уильям умирал в конце четвёртого акта «Ист-Линн», а это значило, что я должен был надеть свои длинноносые башмаки и комический костюм ирландца прежде, чем лечь в постель и умереть. В момент, когда занавес ударялся о пол, я вскакивал, стирал с лица белую пудру, подходящую для умирающего мальчика, в спешке надевал свой жуткий парик с бакенбардами и мчался на сцену вместе с папой.Всё шло неплохо, пока на роль моей матери в «Ист-Линн» не наняли очень эмоциональную актрису. Решив затмить Сару Бернар, она играла сцену моей смерти всем, что у неё было, в том числе и локтями.По сценарию она должна была упасть на мою постель, как только я скончаюсь, но, захваченная эмоциями, она со всей силы навалилась обоими локтями мне на живот. От этого мёртвый маленький Уильям вернулся к жизни, отчаянно взвыв от боли, задрав ноги и демонстрируя, что перед кончиной носил мешковатые штаны с длинноносыми башмаками.Зрители, до того плакавшие, зашлись в истерическом хохоте. Они смеялись над нелепой случайностью весь акт и до конца следующего, последнего, в котором несчастная Бернар играла собственную смерть. Они всё ещё смеялись, не в силах остановиться, когда опустился занавес".