Хотя это было не сразу заметно, но на «Supposed Former Infatuation Junkie» (1998) Аланис Мориссетт слегка, но всё же барахталась в собственном успехе. Как и многие артистичные натуры, вкусившие массовую популярность, она отреагировала на неё тягой к экспериментам — и поскольку пластинки разошлись огромным тиражом, ей и продюсеру/соавтору Глену Балларду дали полный карт-бланш. Получился приглушённый, местами любопытный альбом с ощущением «синдрома второго диска», пусть формально это была уже её четвёртая работа (хотя кто вообще считает те первые два релиза частью дискографии?). Пластинка была неплохой, продавалась неплохо, но по-настоящему её никто не полюбил — так что для следующей записи, «Under Rug Swept», требовались перемены (забавно, что три года между «Jagged Little Pill» (1995) и «Supposed» ощущались куда длиннее, чем три года между «Supposed» и этим альбомом).