Oregon trail придумал Дон Равич, желая, чтобы ученики лучше усвоили материал, сделать этот самый материл в виде игры, посовещавщись со своими друзьями Биллом и Полом, они решили реализовать идею на местном мейнфрейме. Равич был учителем, про его друзей инфы пока не нашел. Спустя несколько лет Дон устроился в MECC — компанию, обеспечивающую доступ к компьютерам для всех школ Миннесоты, которая позже и распространяла игру по другим школам. Позже Равич опубликовал код в одном из журналов, и пользователи сами изменяли и портировали ее, куда им было нужно. Позже МЕСС будет закупать компьютеры APPLE II.и в 84 году они решили обновить игру и распространять ее для массовой аудитории.