Вообще существует многообразие лицензий шрифтов даже в рамках открытых, но для использования шрифта в большинстве случаев достаточно найти в лицензии типа «free for commercial use». Дополнительные нюансы могут иметь значение, если вы хотите заниматься, например, переработкой имеющегося шрифта.

Где брать шрифты, чтобы не получить проблем по лицензии в дальнейшем? Наиболее удобный и надежный вариант - использовать сервис fonts.google.com - там шрифты со свободной лицензией, плюс удобный поиск по категориям (поддержка кириллицы, тип шрифта и т.д.) Иногда авторскими свободными шрифтами балуют дизайнеры на каком-нибудь Behance (пример - шрифт Manrope), но как правило, они довольно быстро попадают в библиотеку Google. Можно, конечно, поискать подборки - но их нужно перепроверять, не раз сталкивался, что там, где пишут о свободной лицензии - шрифт по итогу платный для коммерческих проектов.

Важно! Далеко не все шрифты, встроенные в ОС являются свободными. Если у вас есть Гельветика или Баухаусов в списке - это не значит, что за их использование в коммерческом проекте к вам не постучатся с иском.

По поводу доказывания - здесь огромная практика в сфере интеллектуальной собственности и типографики имеется, эксперты в последней могут по паре символов отличить два примерно похожих шрифта, особенно под увеличением (нюансов штрихов и соединений букв крайне много, чтобы почти каждый символ отличался). За нарушение лицензии наказывают, при том это может быть довольно жестко - в сфере интеллектуальных прав суровые штрафы, которые могут уходить от сотен тысяч до миллионов. При этом правообладатели такие процессы довольно легко выигрывают, даже если заказчика нелегально осчастливил нанятый дизайнер (можно посмотреть кейсы студии Лебедева).

Обычно известные хорошие шрифты - не самое дешевое удовольствие и порядок лицензирования может отличаться - в зависимости от целей использования (например, для книги, игры, сайта и т.д.), потенциального объема продаж/посетителей носителя шрифта и т.д. Также могут быть вариант покупки каждого начертания по отдельности (т.е. надо купить регулярное, а потом докупить легкое или жирное, например).

Заказывать шрифты можно, но обычно это удовольствие обходится не в пример дороже покупки готового шрифта, т.к. требуется работа с набором стандартной латиницы, специальных символов, а в довесок, при необходимости, кириллицы - и все это в разных начертаниях и сочетаниях.

Вообще же проблема поиска подходящего шрифта больше характерна для кириллицы, тогда как на латинице существует по несколько бесплатных аналогов едва ли не каждого известного шрифта.

Если что, автор поста ниже ответил. Забыл нажать "Ответить" наверное.