The Very Best of the Andy Triffet Quintet — тактический стелс в «мультяшном» стиле. Суть геймплея — во взаимодействии с NPC почти без применения насилия. Своих целей можно добиться при помощи разговоров, воровства, подслушивания, подглядывания и многих других действий.

Практически во всех миссиях музыканты оказываются в такой ситуации — они выступают на некоем приёме, на частной вечеринке, в клубе, и при этом им нужно незаметно осуществить некий план. Например: выкрасть секретные документы из сейфа, подслушать переговоры, спасти из плена важного человека — и так далее.

Загвоздка в том, что музыканты должны постоянно находиться на сцене — иначе публика начнёт что-то подозревать. Если сцену покинет один музыкант, ничего страшного не случится — композицию продолжат играть, но, скажем, без трубы. Если уйдут двое, и композиция лишится двух инструментов — уровень подозрения зрителей постепенно начнёт повышаться. Если уйдут трое — он будет повышаться стремительно.