Для начала сделаем так, чтобы все медиа файлы попадали в одну и туже папку. Заходим в настройки -> Files & Links. Выбираем у Default location for new attachments пункт In the folder specified below. А затем в пункте ниже Attachment folder path пишем ту папку, которую хотим, предварительно создав её. У меня это папка files. Также убедитесь в том, что пункт Automatically update internal links — включён.